Oikeassa käytössä purjehduskengät venyvät kastuessaan kannella oli niissä käyntivaraa tai ei, jolloin käyntivara tekee kengistä löysät. Niiden (Docksidesien, joita pidän Sperryjen kanssa tasavertaisina tai parempina. Timberlandista en välitä.) sinänsä paksu nahka muotoutuu jalkaan, eikä napakkana paina. Liian löysät purjehduskengät ovat kannella saatanasta, kun ne eivät pysy jalassa, eivätkä löysinä ota kunnon grippiä kanteen. Ikääntyessään pohjan kumi sitten kovettuu, eikä pidä niin hyvin, kuin uutena. Laituripurjehduksessa on sitten toiset kriteerit, sinne voi ostaa vaikka sellaiset moniväriset Docksidesit. Kannelle kelpuutan itse vain niitä perinteisiä pintanahkaisia (nahka sinänsä on tehtaalta tullessaan jotenkin öljytty) sinisiä ja ruskeita valkopohjaisia malleja.